martes, 22 de enero de 2013

ÉSTERES EN COSMÉTICA (y IV)

Con el post de hoy, acabaremos hablando de la familia más amplia que podemos encontrar en el mundo de los emolientes cosméticos, los ésteres.
 
Ésteres de sorbitan/sorbitol
Este es un grupo de tensioactivos muy usados en cosmética, farmacia y alimentación. Comprenden un amplio grupo de compuestos obtenidos de la acilación del sorbitan/sorbitol y a veces posterior etoxilación.
La nomenclatura es incompleta, y en ocasiones los ésteres de sorbitan son denominados ésteres de sorbitol y viceversa.
El sorbitol es el alcohol de la glucosa (cuando se reduce el grupo aldehido de ésta a alcohol), y es capaz de perder una molécula de agua, bajo calentamiento o por la acción de ácidos, dando lugar a éteres internos (1,4-sorbitan, 1,5-sorbitan y 2,5-sorbitan). El 1,4-sorbitan puede sufrir una segunda deshidratación dando el éter bicíclico, llamado isosorbato.
Los tensioactivos más usados de este grupo suelen ser ésteres de 1,4-sorbitan en los que el grupo OH terminal es el que se esterifica. Se producen reaccionando sorbitan previamente formado con ácidos carboxílicos de cadena larga o derivados. También se forman por transesterificación durante la reacción del sorbitol con un ácido graso y un triglicérido a 270ºC.
Debido a la complejidad de las reacciones de obtención, los ésteres de sorbitol/sorbitan suelen ser mezclas de distintos compuestos.
 
 
Los grupos OH que quedan libres tras la esterificación pueden reaccionar con óxido de etileno, obteniéndose cadenas de polioxietileno. En algunos casos, por transesterificación, los grupos acilo unidos a la molécula de sorbitan pueden migrar y unirse al final de las cadenas de polioxietileno. Normalmente, no se etoxila sólo un grupo OH. Las moléculas suelen presentar varias cadenas relativamente cortas de polietilenglicol en lugar de una sola más larga, lo que les da una forma más compacta.
Este grupo tiene un comportamiento emulsificante algo distinto al del resto de tensioactivos no iónicos, debido a la distribución de las cadenas hidrofílicas. No forman apenas espumas, aunque poseen la capacidad de disminuir la tensión interfacial.
Algunos de estos compuestos son muy solubles en agua mientras que otros son tan insolubles que no se pueden dispersar en ella. Son sólidos céreos o líquidos de color beige o tostado.
La principal aplicación es como agentes emulsificantes. Dependiendo del HLB del compuesto, se usan como emulsificantes w/o o o/w.
También se usan como solubilizantes aquellos ésteres de sorbitan/sorbitol más etoxilados.


Estructura éster de sorbitan/sorbitol
                            


Triésteres de ácido fosfórico
Los únicos derivados del ácido fosfórico que presentan propiedades tensioactivas son los triésteres. Se obtienen preferentemente de la reacción de un alcohol polietoxilado con POCl3.
Son líquidos solubles en agua y en sustancias apolares. Tienen carácter ligeramente hidrofóbico.
Se usan principalmente como emulsificantes o/w y w/o.
 
                                          
                                              Estructura triéster de ácido fosfórico

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